כימיה לבגרות/תרכובות הפחמן/אלקנים

אלקנים. תבנית : $C_n{H}_{2n}$

קבוצה של פחמנים לא רווים (C=C).

שמם

שרשרות ישרות של פחמימות הנקראות אלקנים מקבלות את הסיומת "אֶן". בנוסף לכך לוקחים בחשבון את מספר האטומים של פחמן שיש בתרכובת, לפי השם הלטיני או היווני, לפי הטבלה הבאה:

מספר פחמנים	1	2	3	4	5	6	7	8	9	10	11	12
תחילית+אֶן	אין (חייבים קשר כפול עם פחמן נוסף)	אתֶן	פרופ	בוט	פנט	הקס	הפט	אוקט	נון	דק	אונדק	דודק
תבנית ($C_n{H}_{2n}$)	---	C2H4	C3H6	C4H8	C5H10	C6H12	C7H14	C8H16	C9H18	C10H20	C11H22	C12H24
איך זוכרים?	מת אתמול פרופ' לבוטאניקה בפנטגון הקסום...

תכונות פיזיקאליות

1. מסיסות במים – לא כי אין קשרי מימן.
2. נקודת היתוך  :
   • ככל שמסה מולרית יותר גבוה, קשרי ו.ד.ו חזקים יותר, ולכן, נקודת היתוך גבוהה יותר.
   • ככל שהקשר מסועף יותר נקודת היתוך ורתיחה גבוהים יותר.
3. מצב צבירה  :
   • C1-C4 : גזים.
   • C5-C11 : נוזל.
   • C12… : מוצק.

תבנית:להשלים - חסרה דוגמא.

תכונות כימיות

1. פעילים מבחינה כימית - שריפה.
2. עוברים תהליך סיפוח.

סיפוח

פירוק קשר כפול/משולש ע"י הכנסת מולקולות אל הקשר. תגובת סיפוח עשויה להיות קוטבית או לא-קוטבית (רדיקלית). תגובות קוטביות מבוססות על משיכה חשמלית בין מטענים מנוגדים (חיובי ושלילי); תגובות רדיקליות מבוססות על אטומים בעלי רמת אנרגיה חיצונית לא-שלמה; לאטומים אלו (רדיקלים) נטייה חזקה מאוד לתקוף אטומים אחרים וליטול אלקטרונים מהם לשם השלמת רמת האנרגיה החיצונית.

דוגמא לתגובת סיפוח

להן, סוגי תגובות סיפוח שיש להכיר. לרשימה מלא של תגובות נוספות שיש להכיר בלבד לחץ כאן.

סוגי תגובות סיפוח

מולקולות לא קוטבית (סימטריות)

סיפוח X₂

תגובה מהירה שיכולה להתבצע גם בחושך. התוצר הוא אלקן.

הידרוגנציה (סיפוח מימן)

סיפוח H₂. התגובה מתרחשת בנוכחות זרז מתכתי, כגון פלטינה(Pt) או פלדיום (Pd). תהליך זה עוברת המרגרינה.

מולקולות קוטביות

במקרה והמתמירים של שני אטומי הפחמן אינם זהים (כלומר, המולקולה אינה סימטרית) נשאלת השאלה: לאיזה מאטומי הפחמן יתווסף אטום המימן, ולאיזה אטום ההלוגן?

כלל מרק-ובני-קוב - אטום המימן יקשר לאטום הפחמן בעל המספר הגדול ביותר של אטומי מימן. מכאן, שאטום ההלוגן יסתפח לאטום הפחמן השני.

תרשים המבאר את כלל מרקובניקוב

סיפוח מימן-הלוגן (HX)

התהליך הפיך בנוכחות יון הידרוקסי(OH) באלכוהול. במהלך התגובה יון הידרוקסי קושר את ה-+H שנפלט.

הידרציה/תגובת מיום/ סיפוח (H₂O)בסביבה חומצית

הידרציה/תגובת מיום -סיפוח מולקולת מים (אל הקשר הכפול של האלקן) וקבלת שלישוני. מתבצע בסביבה חומצית. ⁺H₃O משמש כזרז.

תגובת אל מיום - התגובה ההפוכה למיום; כוהל מאבד מולקלת מים ומתקבל אלקן. יכול לקרות רק בנוכחות חומצות הסופחות מים, כגון :H₂SO_4(l) מרוכזת, Al₂O_3(s).222

סיפוח הלוגנים שונים(XY)

התגובה (X,Y= הלוגנים)

איזומרים

מיקום הקשר הכפול

מיקום הקשר הכפול יוצר איזומרים שונים. למשל, לבוטן ($C_4{H}_8$) יש שני איזומרים אפשריים:

1. C=C-C-C.
2. C-C=C-C.

איזומר גאומטרי (טרנס וציס)

טרנס וציס יכול לקרות בקשר כפול. כיוון שהקשר הוא קשר קשיח קשה לסובבו, ולכן, נוצרים 2 צורות מרחביות:

טרנס

ציס

איך יודעים שיש איזומר גאומטרי?

אם ניתן לרשום אלקן בשתי האופיינים (ציס וטרנס) אז קיימים שני האיזומרים עבור המולקולה. מן הסתם, שמולקולה אליה מחוברים 3 מולקולות זהות לא תהיה בעלת האיזמורים הגאומטריים.

תרגול

כמה איזומרים יש לבוטן (C₄H₈)?

איזומר 1 - מיקום

IUPAC	structure	סוג האיזומר
but-1-ene		מיקום קשר כפול עמדה 1.
cis-but-2-ene		מיקום קשר כפול עמדה 2 - ציס.
trans-but-2-ene		מיקום קשר כפול עמדה 2 - טרנס.
2-methylpropene	קובץ:Methylpropene.JPG	הסתעפות