כימיה לבגרות/תרכובות הפחמן/הקדמה לתרכובות אורגניות

הקדמה

תרכובת אורגנית היא תרכובת המכילה אטומי פחמן, חמצן ומימן הקשורים זה לזה

המשותף לתרכובות פחמן

1. כולם בעלי מבנה טטראדר.
2. כל חומר אורגני עובר שריפה - הבעירה הידועה ביותר היא זו בה החומר המחמצן הוא חמצן (O₂). כל התרכובות האורגניות מסוגלות לבעור בנוכחות חמצן. כאמור, כל אחד מאטומי התרכובת האורגנית יוצר תרכובת עם חמצן: אטומי הפחמן יוצרים פחמן דו-חמצני (CO₂) או חד חמצני (CO), ואילו אטומי המימן יוצרים מים (H₂O). למשל : C_nH_{2n+2}+ O_2\rightarrow CO_2 + H_2O
3. שורה הומולוגית - משפחה עם אותן תכונות כימיות; התבנית של הקבוצה. קיימות מספר תת משפחות. לכל קבוצה יש תבנית קבועה משלה. למשל, התבנית של האלקאנים היא $C_n{H}_{2n+2}$

מושגים שירכשו בהמשך

1. איזומרים - חומרים עם אותה נוסחא כימית אך בעלת מבנה מרחבי שונה. האיזומרים בדרך כלל זהים בתכונות הכימיות, אך שונים בתכונות הפיזיקאליות. ישנם סוגים שונים של איזומרים כגון : איזומריית שרשרת /פרוס/ הסתעפות, איזומרי ציס וטרנס.
2. תגובת סיפוח (אלקנים)

סימנים מוסכמים

נוסחא

R

R מציין את השרשרת הפחמנית. בסוף השרשרת תצויין הקבוצה הפונקציונלית.

קבוצה פונקציונלית/קבוצות פעילות

היא חלק מתרכובת, המשפיעה באופן מכריע על תפקודו.היא האחראית על התכונות הפיזיקליות והכימיות של כל התרכובות השייכות לקבוצה זו. למשל : קבוצת קרבוקסיל (-COOH) היא קבוצה פונקציונלית של חומצות

דוגמא

תרכובת לדוגמא : C_H3COOH.
הנוסחא שלה :R-COOH.
מקרא :

• R - מייצג את CH₃ (שיכול להשתנות בין חומצה אחת לשנייה).
• COOH - מייצג את הקבוצה הפעילה שקיימת בכל החומצות.

סימנים נוספים

IUPAC name	מבנה	נוסחאת שלד	סימון
C4H10			מספר קצוות הקטעים = מספר הפחמנים.
but-1-ene			קשר כפול מסומן בשני קווים.
cis-but-2-ene			איזומאר ציס מסומן בחצי משומשה בתוספת קו.
'trans-but-2-ene			איזומר טרנס מסומן בקו נוסף מעל הקו המסמן את הפחמן שבקונפורמצית ציס
2-methylpropene

שמות תרכובות הפחמן

הקדמה

שם טריוויאלי - השמות הטריוויאליים הם השיטה הישנה לקרוא לתרכובות אורגניות או השם המסחרי של תרכובות אלו, או זה שמשתמשים בו בשפת היום-יום.

מונחון IUPAC

מונחון (IUPAC (International Union of Pure and Applied Chemistry הוא הדרך השיטתית לתת שמות לתרכובות כימיה. באופן אידיאלי, לכל תרכובת אורגנית צריך להיות שם שממנו אפשר לדעת את נוסחת המבנה שלו.

לפי מונחון IUPAC משתמשים במספר תחיליות וסיומות על מנת לתאר את מיקומן של הקבוצות הפעילות בתרכובות.

שמות של תרכובות פחמן

בכל נושא יהיה פירוט על השמות של התרכובות. להלן טבלה מסכמת :

משפחה ◄ אטומי פחמן ▼	אלקאנים	אלקנים	אלקינים (לא נלמד)	כהלים	קטונים	אלדהידים	חומצות קרבוקסיליות
1	מתאן	-	-	מתנול	-	מתנאל	חומצה מתנואית
2	אתאן	אתן	אתין	אתנול	-	אתנאל	חומצה אתנואית
3	פרופאן	פרופן	פרופין	פרופנול	פרופנון	פרופנאל	חומצה פרופנואית
4	בוטאן	בוטן	בוטין	בוטנול	בוטנון	בוטנאל	חומצה בוטנואית

סדר העדיפות של הקבוצות הפעילות

כאשר התרכובות מכילות יותר מקבוצה פעילה אחת, סדר העדיפות יקבע את התחיליות והסיומות. יש יוצא מהכלל - תרכובות בעלות קשרים כפולים או משולשים יכולות לקבל רק את הסיומת אן-לקשרים קוולנטיים כפולים, או אין-לקשרים קוולנטיים משולשים.

סדר	קבוצה	נוסחה	סיומת	תחילית
1	אסטר	R-CO-O-R	-אואט	אין
2	חומצה קרבוקסילית	R-COOH	חומצה -אואית	קרבוקסיל
3	אמיד	R-CONH2	-אמיד	אין
4	ציאניד	R-CN	-ניטריל	ציאנו
5	אלדהיד	R-CHO	-אל	אוקסו
6	קטון	R-CO-R	-און	אוקסו
7	כוהל	R-OH	-אול	הידרוקסי
8	סולפידריל	R-SH	-תיאול	מרקאפטו
9	אמין	R-NH2	-אמין	אמינו

אם יש יותר מקבוצה פעילה אחת (ראה מספר היחוס למטה), תבוא הקידומת "הידרוקסי" כמו במקרה של חומצה הידרוקסיפרופאנואית - CH3CHOHCOOH

שמות חשובים

• אקיל
• אלקוד
• כוהל
• אלקן
• אלקאן

...

קישורים חיצוניים

• IUPAC Nomenclature of Organic Chemistry